Xicloankan

Xicloankan là những hidrocacbon no mạch vòng. Phân tử xicloankan có thể có một vòng ...

Advertisement

Giới thiệu khái niệm

Xicloankan là những hidrocacbon no mạch vòng. Phân tử xicloankan có thể có một vòng hoặc nhiều vòng. Tuy là hidrocacbon no nhưng thành phần phân tử của xicloankan thì cứ mỗi khi có một vòng lại giảm đi 2 nguyên tử H so với ankan có cùng số nguyên tử cacbon. Xicloankan có một vòng gọi là monoxicloankan hoặc xiclan. Công thức chung của xiclan là CnH2n (n lớn hơn hoặc 3). Các xicloankan có từ 2 vòng trở lên gọi chung là polixicloankan.

Chi tiết khái niệm

1. Tính chất vật lí thông thường

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các xiclan biến đổi theo quy luật, nhìn chung tăng theo số nguyên tử C trong phân tử. Điểm đặc biệt là nhiệt độ sôi và nhất là nhiệt độ nóng chảy của chúng cao hơn nhiều so với ankan tương ứng (cùng số nguyên tử C). Sở dĩ như vậy là vì phân tử xiclan có hình dạng gọn gàng hơn nên sắp xếp được khít khao hơn làm cho lựt hút Van de Van giữa các phân tử lớn hơn.

Nhiệt độ nóng chảy cao bất thường của xiclohexan, của cuban và pentaprisman cũng là do hình dạng gọn gàng của chúng gây nên.

Các xiclan và các xicloankan nói chung đều nhẹ hơn nước, và đều nặng hơn các ankan có cùng số nguyên tử C. Điều đó chứng tỏ khoảng cách trung bình giữa các phân tử xicloankan nhỏ hơn so với ankan.

Tính tan của xicloankan tương tự tính tan của ankan. Xicloankan thuộc loại lipophin (ưa dầu mỡ) và hidrophobic (kị nước), chúng hòa tan các hợp chất mạch vòng tốt hơn so với ankan.

2. Tính chất hóa học

Xicloankan và ankan đều là hidrocacbon no, vì thế tính chất hóa học của chúng tương tự nhau. Chẳng hạn, xicloankan cũng bị halogen hóa, nitro hóa và sunfoclo hóa trong những điều kiện giống như ankan.

a. Phản ứng cộng mở vòng 3,4 cạnh

Xiclopropan tham gia phản ứng cộng giống như anken, khi đó vòng bị mở ra thành hợp chất mạch hở:

Xiclobutan có phản ứng cộng chỉ với H2 ở nhiệt độ cao hơn so với xiclopropan

Các vòng từ 5 cạnh trở lên không có những phản ứng cộng như trên, chúng chỉ bị hidro hóa mở vòng ở nhiệt độ cao (>500oC) khi có mặt xúc tác (trong những quá trình hidrocracking).

b. Phản ứng nhiệt phân

Ở nhiệt độ cao (>500oC) và có mặt xúc tác (Pt, Ni...) xicloankan bị dehidro hóa thành hidrocacbon thơm. Phản ứng này được sử dụng trong phương pháp refoming nhằm tăng chỉ số octan của xăng hoặc để sản xuất hidrocacbon thơm như benzen, toluen và xilen.

Khi có nhôm clorua hoặc bromua xúc tác, xiclopropan bị đồng phân hóa thành propen, các xicloankan khác đồng phân hóa thành vòng 6 cạnh bền hơn

c. Phản ứng oxi hóa

Các xicloankan cháy hoàn toàn tạo thành CO2, H2O và tỏa nhiệt

3. Ứng dụng

Hidrocacbon naphtenic là thành phần rất quan trọng trong nhiên liệu động cơ và dầu nhờn. Các monoxicloankan mạch nhánh ngắn do có chỉ số octan cao hơn n-ankan nên làm tăng chất lượng của xăng. Các monoxicloankan với mạch nhánh dài (Do khó bị đông đặc hơn) nên giữ được tính linh động của nhiên liệu ở nhiệt độ thấp. Chúng có độ nhớt cao và ít bị thay đổi theo nhiệt độ, vì vậy được dùng để sản xuất dầu nhờn. 

Xicloankan có trong dầu mỏ là nguồn nguyên liệu quý cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ. Chẳng hạn, xiclohexen tách từ phân đoạn sôi 60-90oC, hoặc thu được nhờ đồng phân hóa mrtylxiclopentan được dùng làm nguyên liệu sản xuất 2 loại tơ poliamit quan trọng là nilon 6 và nilon 6,6

Xiclohexen và đồng đẳng được dùng để sản xuất benzen, toluen, xilen. Ngoài ra xiclohexen và decalin còn được dùng làm dung môi cho những chất ít phân cực.

4. Điều chế

a. Trong công nghiệp

Xicloankan có trong dầu mỏ (từ 30-60%) dưới dạng vòng 5 hoặc 6 cạnh với các mạch nhánh từ 1 đến hàng chục nguyên tử C, ngoài ra còn có các polixicloankan 2,3,4 hoặc 5 vòng. Chúng được gọi chung là hidrocacbon naphtenic hay naphten. Nhiều xicloankan được tách biệt từ dầu mỏ trước khi tổng hợp được chúng. Thí dụ: một số ankylxiclohexan tách được vào năm 1800, một số ankylxiclopentan tách được vào nawm1801... adamantan vào năm 1933. Khi chưng cất dầu mỏ, người ta thu được nhiều xicloankan vòng 5,6 cạnh ở phân đoạn sôi 60-90oC. Từ phân đoạn này, tinh cất tiếp theo có thể thu được xiclohexan, metylxiclopentan.. dùng trong công nghiệp.

b. Trong phòng thí nghiệm

Để điều chế xicloankan, thông thường người ta dùng phản ứng đóng vòng các hợp chất không vòng như: 

Đóng vòng dẫn xuất dihalogen bằng Na, Zn 

Phản ứng cho hiệu suất tốt khi n = 5,6 ; hiệu suất thấp khi n = 3, 4, ; rất thấp khi n>6

 

 

Tìm hiểu thêm Xicloankan
Advertisement

Xem thêm các khái niệm liên quan

Butađien

Xem chi tiết

Nhiên liệu hoá thạch

Nhiên liệu hóa thạch là các loại nhiên liệu được tạo thành qua quá trình phân hủy kỵ khí của các sinh vật chết bị chôn vùi cách đây khoảng hơn 300 triệu năm, các nguyên liệu này chứa hàm lượng carbon và hydrocarbon cao. Tùy vào môi trường và điều kiện phân hủy mà các nhiên liệu hóa thạch có thể được hình thành dưới nhiều hình thức khác nhau, từ các dải chất dễ bay hơi với tỷ số carbon hydro thấp như methane đến dầu hỏa dạng lỏng và cuối cùng là các chất không bay hơi chứa toàn carbon như than đá.

Xem chi tiết

Hiệu ứng nhà kính

Hiệu ứng nhà kính là hiệu ứng làm cho không khí của Trái đất nóng lên do bức xạ sóng ngắn của Mặt trời có thể xuyên qua tầng khí quyển chiếu xuống mặt đất; mặt đất hấp thu nóng lên lại bức xạ sóng dài vào khí quyển để CO2 hấp thu làm cho không khí nóng lên.

Xem chi tiết
Advertisement

Khám Phá Tin Tức Thú Vị Chỉ 5% Người Biết

Cập Nhật 2021-05-05 09:58:36pm


Xem Phương Trình Hóa Học Ở Các Ngôn Ngữ Khác

Arabic (قاموس المعادلات الكيميائية) Bulgarian (речник на химичните уравнения) Chinese (Simplified) (化学方程式字典) Chinese (Traditional) (化學方程式字典) Croatian (rječnik kemijskih jednadžbi) Czech (slovník chemických rovnic) Danish (kemisk ligningsordbog) Dutch (woordenboek voor chemische vergelijkingen) Finnish (kemiallisten yhtälöiden sanakirja) French (dictionnaire d'équations chimiques) German (Wörterbuch für chemische Gleichungen) Greek (λεξικό χημικής εξίσωσης) Hindi (रासायनिक समीकरण शब्दकोश) Italian (dizionario delle equazioni chimiche) Japanese (化学反応式辞書) Korean (화학 방정식 사전) Norwegian (kjemisk ligningsordbok) Polish (Słownik równań chemicznych) Portuguese (dicionário de equação química) Romanian (dicționar de ecuații chimice)
Advertisement
Russian (словарь химических уравнений) Spanish (diccionario de ecuaciones químicas) Swedish (kemisk ekvationsordbok) Catalan (diccionari d’equacions químiques) Filipino (kemikal na equation ng kemikal) Hebrew (מילון משוואה כימית) Indonesian (kamus persamaan kimia) Latvian (ķīmisko vienādojumu vārdnīca) Lithuanian (cheminių lygčių žodynas) Serbian (речник хемијских једначина) Slovak (slovník chemických rovníc) Slovenian (slovar kemijske enačbe) Ukrainian (словник хімічних рівнянь) Albanian (fjalor i ekuacionit kimik) Estonian (keemiliste võrrandite sõnastik) Galician (dicionario de ecuacións químicas) Hungarian (kémiai egyenlet szótár) Maltese (dizzjunarju tal-ekwazzjoni kimika) Thai (พจนานุกรมสมการเคมี) Turkish (kimyasal denklem sözlüğü)
Advertisement
Persian (فرهنگ معادلات شیمیایی) Afrikaans (chemiese vergelyking woordeboek) Malay (kamus persamaan kimia) Swahili (kamusi ya equation ya kemikali) Irish (foclóir cothromóid cheimiceach) Welsh (geiriadur hafaliad cemegol) Belarusian (слоўнік хімічных ураўненняў) Icelandic (efnajöfnuorðabók) Macedonian (речник за хемиска равенка) Yiddish (כעמיש יקווייזשאַן ווערטערבוך) Armenian (քիմիական հավասարության բառարան) Azerbaijani (kimyəvi tənlik lüğəti) Basque (ekuazio kimikoen hiztegia) Georgian (ქიმიური განტოლების ლექსიკონი) Haitian Creole (diksyonè ekwasyon chimik) Urdu (کیمیائی مساوات کی لغت) Bengali (রাসায়নিক সমীকরণ অভিধান) Bosnian (rječnik hemijskih jednadžbi) Cebuano (kemikal nga equation nga diksyonaryo) Esperanto (vortaro pri kemia ekvacio) Gujarati (રાસાયણિક સમીકરણ શબ્દકોશ) Hausa (kamus din lissafi na sinadarai) Hmong (tshuaj lom neeg txhais lus) Igbo (chemical dictionary ọkọwa okwu) Javanese (kamus persamaan kimia) Kannada (ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಮೀಕರಣ ನಿಘಂಟು) Khmer (វចនានុក្រមសមីការគីមី) Lao (ວັດຈະນານຸກົມສົມຜົນທາງເຄມີ) Latin (equation eget dictionary) Maori (papakupu whārite matū) Marathi (रासायनिक समीकरण शब्दकोश) Mongolian (химийн тэгшитгэлийн толь бичиг) Nepali (रासायनिक समीकरण शब्दकोश) Punjabi (ਰਸਾਇਣਕ ਸਮੀਕਰਨ ਕੋਸ਼) Somali (qaamuuska isle'eg kiimikada) Tamil (வேதியியல் சமன்பாடு அகராதி) Telugu (రసాయన సమీకరణ నిఘంటువు) Yoruba (iwe itumọ idogba kemikali) Zulu (isichazamazwi se-chemical equation) Myanmar (Burmese) (ဓာတုညီမျှခြင်းအဘိဓါန်) Chichewa (mankhwala equation dikishonale) Kazakh (химиялық теңдеу сөздігі) Malagasy (rakibolana fitoviana simika) Malayalam (rakibolana fitoviana simika) Sinhala (රසායනික සමීකරණ ශබ්ද කෝෂය) Sesotho (lik'hemik'hale ea equation ea lik'hemik'hale) Sudanese (kamus persamaan kimia) Tajik (луғати муодилаи химиявӣ) Uzbek (kimyoviy tenglama lug'ati) Amharic (የኬሚካል እኩልታ መዝገበ-ቃላት) Corsican (dizziunariu d'equazioni chimichi) Hawaiian (puke wehewehe ʻōlelo kūmole) Kurdish (Kurmanji) (ferhenga hevkêşeya kîmyewî) Kyrgyz (химиялык теңдемелер сөздүгү) Luxembourgish (chemesche Gleichwörterbuch) Pashto (د کيمياوي معادلې قاموس) Samoan (vailaʻau faʻasino igoa) Scottish Gaelic (faclair co-aontar ceimigeach) Shona (kemikari equation duramazwi) Sindhi (ڪيميائي مساوات ڊڪشنري) Frisian (gemysk fergeliking wurdboek) Xhosa (imichiza equation dictionary)

Doanh thu từ quảng cáo giúp chúng mình duy trì nội dung chất lượng cho website - vì sao chúng mình phải đặt quảng cáo ? :D

  Cách tắt chặn quảng cáo  

Tôi không muốn hỗ trợ Từ Điển (Đóng) - :(