Hiđrocacbon thơm

Hidrocacbon thơm (loại hidrocacbon thứ ba) không thể xếp vào loại hợp chất chứa liên ...

Advertisement

Giới thiệu khái niệm

Hidrocacbon thơm (loại hidrocacbon thứ ba) không thể xếp vào loại hợp chất chứa liên kết đôi và ba. Tên gọi thơm xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại đó có mùi thơm khác nhau. Tên thơm vẫn giữ cho đến ngày nay, mặc dầu hóa học của hidrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm. Chúng thể hiện tính chất thơm tương tự benzen. Hidrocacbon thơm là loại hidrocacbon mạch vòng có tính chất thơm mà benzen là điển hình và quan trọng nhất.

Chi tiết khái niệm

Sự khác nhau về cấu tạo và khả năng phản ứng của hidrocacbon no và không no đã rõ ràng. Những hidrocacbon với liên kết đơn không có khả năng phản ứng với đại bộ phận tác nhân ngoại trừ phản ứng thế hidro bằng halogen trong điều kiện nghiêm ngặt. Trong khi đó các anken và ankin phản ứng với axit, với chất oxi hóa, kết hợp với halogen và các tác nhân khác. Hidrocacbon thơm (loại thứ ba) không thể xếp vào loại hợp chất chứa liên kết đôi và ba. Tên gọi "thơm" xuất phát từ chỗ những hợp chất đầu tiên tìm được thuộc loại đó có mùi thơm khác nhau. Tên thơm vẫn giữ cho đến ngày nay, mặc dầu hóa học của hidrocacbon thơm bao gồm cả những hợp chất không có mùi thơm. Chúng thể hiện tính chất thơm tương tự benzen. Hidrocacbon thơm là loại hidrocacbon mạch vòng có tính chất thơm mà benzen là điển hình và quan trọng nhất.

1. Cấu trúc và tính thơm

a. Cấu trúc của benzen

Benzen có công thức phân tử C6H6. Năm 1825 lần đầu tiên FaradayM. phát hiện benzen trong khí đốt. Năm 1834 Mitscherlich E.A điều chế benzen từ acid benzoic thu được từ cây Styrax benzoin. Năm 1845, Hofmann tìm thấy benzen trong nhựa than đá. Benzen có một số tính chất đặc trưng gọi là "tính thơm". Để giải thích tính chất đặc trưng đó các nhà hóa học đã đưa ra các dạng công thức cấu tạo của benzen.

Bằng các phương pháp vật hiện đại: phương pháp Ronghen, quang phổ và nhiễu xạ điện tử, cấu tạo của benzen đã được xác định như sau: 

- Benzen có cấu tạo vòng phẳng, 6 nguyên tử carbon và 6 nguyên tử hydro đều nằm trong một mặt phẳng. Vòng benzen hoàn toàn đối xứng. 

- Khoảng cách giữa các nguyên tử carbon trong vòng đều bằng nhau 1,398 Angtron là đại lượng trung gian giữa độ dài liên kết đơn thuần túy và 1,54 và liên kết đôi 1,35Angtron. Góc giữa các liên kết C-C-C và C-C-H đều bằng nhau và có giá trị 120o

- Mỗi nguyên tử carbon tạo 3 liên kết xích - ma. Trong đó có 2 liên kết xích  - ma do sự xen phủ của 2 orbital lai hóa sp2 giữa carbon - carbon bên cạnh nhau. Còn một liên kết xích - ma giữa C-H do xen phủ của orbital lai hóa sp2 của carbon và của orbital s của hydro

+ Trên mỗi nguyên tử carbon còn một orbital p chưa lai hóa

+ Trục các orbital này thẳng góc với mặt phẳng của vòng benzen

Tất cả các orbital này xen phủ lẫn nhau tạo thành một orbital phân tử pi chung duy nhất. Như vậy các orbital p trong vòng benzen đã liên hợp với nhau thành một hệ thống liên hợp hoàn chỉnh. Do hệ thống liên hợp này mà khoảng cách giữa các nguyên tử carbon trong vòng benzen hoàn toàn đồng nhất.

Benzen trở nên bền vững, khó tham gia phản ứng cộng hợp, khó bị oxy hóa và dễ tham gia phản ứng thế. Tính chất đặc trưng này của benzen gọi là "tính thơm" 

Vậy, tính thơm là tính chất của những hệ vòng chưa no, bền vững, khi mở vòng năng lượng của hệ tăng lên. Hệ này dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khó bị oxi hóa. Các nhóm thế có sẵn có ảnh hưởng rõ rệt và đặc trưng đối với tính chất của vòng. 

2. Danh pháp

a. Tên thường

Những hợp chất thơm, một số lớn gọi tên không theo danh pháp hệ thống mà thường dùng tên thông thường. 

Một số tên thông thường của các hợp chất thơm

Ví dụ: toluen (metyl benzen); cumen (isopropyl benzen)...

b. Tên IUPAC

Chúng có tên chung là aren. Tuy nhiên các alkyl benzen, một số thường được xem là dẫn xuất aren nhưng một số khác thì thường gọi theo tên của ankan: phụ thuộc vào kích thước của nhóm thế alkyl 

- Nếu alkyl có nhóm thế từ 6 hoặc ít hơn 6C, thì có tên: Alkyl benzen

- Nếu alkyl có nhóm thế lớn hơn 6C, thì có tên: phenyl alkan.

Khi gọi tên các đồng đẳng của benzen (Có nhánh) người ta dùng phương pháp đánh số để chỉ vị trí của các nhóm thế (nếu chỉ 1 nhóm thế thì nhóm thế đó coi như là C số 1), nếu có nhiều nhóm thế thì đánh số sao cho tổng chỉ số của nhóm thế là nhỏ nhất, khi gọi tên nhóm thế cũng theo thứ tự a,b,c...

3. Lý tính

- Benzen và phần lớn các đồng đẳng benzen là chất lỏng, không màu, có mùi đặc biệt.

- Nhẹ hơn và không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

- Nhiệt độ sôi của aren cao hơn alkan tương ứng. Nhiệt độ sôi của các đồng phân cũng rất khác nhau, đồng phân nhiều gốc hơn sôi ở nhiệt độ cao hơn  đồng phân ít gốc hơn; đồng phân ortho sôi cao hơn đồng phân para....

 

Tìm hiểu thêm Hiđrocacbon thơm
Advertisement

Xem thêm các khái niệm liên quan

Hydrocarbon no

Hydrocarbon no là các Hydrocarbon mà các nguyên tử carbon trong phân tử của nó liên kết với nhau bằng liên kết đơn. Còn những hóa trị còn lại được bão hòa bởi các nguyên tử hydro. Hydrocarbon no bao gồm hai loại: loại thứ nhất là ankan (hay còn gọi là parafin) có công thức tổng quát là CnH2n+2 (n≥1)và loại thứ hai là cycloankan với công thức tổng quát CnH2n (n≥3).

Xem chi tiết

Hiđrôcacbon không no

Hidrocacbon không no (còn gọi là hidrocacbon không bão hòa) là loại hidrocacbon mà trong phân tử có chứa liên kết đôi (C=C) hoặc liên kết ba hoặc cả hai loại liên kết đó.

Xem chi tiết

Cycloankan

Cycloankan hay ankan vòng là các hợp chất hữu cơ với một hay nhiều vòng cacbon trong đó các nguyên tử hiđrô được đính vào phù hợp với công thức CnH2n-2x, trong đó x là số cạnh chung cho các vòng (cạnh chung chỉ tính một lần).

Xem chi tiết
Advertisement

Khám phá tin tức

Những Điều Thú Vị Chỉ 5% Người Biết


Xem Phương Trình Hóa Học Ở Các Ngôn Ngữ Khác

Arabic (قاموس المعادلات الكيميائية) Bulgarian (речник на химичните уравнения) Chinese (Simplified) (化学方程式字典) Chinese (Traditional) (化學方程式字典) Croatian (rječnik kemijskih jednadžbi) Czech (slovník chemických rovnic) Danish (kemisk ligningsordbog) Dutch (woordenboek voor chemische vergelijkingen) Finnish (kemiallisten yhtälöiden sanakirja) French (dictionnaire d'équations chimiques) German (Wörterbuch für chemische Gleichungen) Greek (λεξικό χημικής εξίσωσης) Hindi (रासायनिक समीकरण शब्दकोश) Italian (dizionario delle equazioni chimiche) Japanese (化学反応式辞書) Korean (화학 방정식 사전) Norwegian (kjemisk ligningsordbok) Polish (Słownik równań chemicznych) Portuguese (dicionário de equação química) Romanian (dicționar de ecuații chimice) Russian (словарь химических уравнений) Spanish (diccionario de ecuaciones químicas) Swedish (kemisk ekvationsordbok) Catalan (diccionari d’equacions químiques) Filipino (kemikal na equation ng kemikal) Hebrew (מילון משוואה כימית) Indonesian (kamus persamaan kimia) Latvian (ķīmisko vienādojumu vārdnīca) Lithuanian (cheminių lygčių žodynas) Serbian (речник хемијских једначина) Slovak (slovník chemických rovníc) Slovenian (slovar kemijske enačbe) Ukrainian (словник хімічних рівнянь) Albanian (fjalor i ekuacionit kimik) Estonian (keemiliste võrrandite sõnastik) Galician (dicionario de ecuacións químicas) Hungarian (kémiai egyenlet szótár) Maltese (dizzjunarju tal-ekwazzjoni kimika) Thai (พจนานุกรมสมการเคมี) Turkish (kimyasal denklem sözlüğü) Persian (فرهنگ معادلات شیمیایی) Afrikaans (chemiese vergelyking woordeboek) Malay (kamus persamaan kimia) Swahili (kamusi ya equation ya kemikali) Irish (foclóir cothromóid cheimiceach) Welsh (geiriadur hafaliad cemegol) Belarusian (слоўнік хімічных ураўненняў) Icelandic (efnajöfnuorðabók) Macedonian (речник за хемиска равенка) Yiddish (כעמיש יקווייזשאַן ווערטערבוך) Armenian (քիմիական հավասարության բառարան) Azerbaijani (kimyəvi tənlik lüğəti) Basque (ekuazio kimikoen hiztegia) Georgian (ქიმიური განტოლების ლექსიკონი) Haitian Creole (diksyonè ekwasyon chimik) Urdu (کیمیائی مساوات کی لغت) Bengali (রাসায়নিক সমীকরণ অভিধান) Bosnian (rječnik hemijskih jednadžbi) Cebuano (kemikal nga equation nga diksyonaryo) Esperanto (vortaro pri kemia ekvacio) Gujarati (રાસાયણિક સમીકરણ શબ્દકોશ) Hausa (kamus din lissafi na sinadarai) Hmong (tshuaj lom neeg txhais lus) Igbo (chemical dictionary ọkọwa okwu) Javanese (kamus persamaan kimia) Kannada (ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಮೀಕರಣ ನಿಘಂಟು) Khmer (វចនានុក្រមសមីការគីមី) Lao (ວັດຈະນານຸກົມສົມຜົນທາງເຄມີ) Latin (equation eget dictionary) Maori (papakupu whārite matū) Marathi (रासायनिक समीकरण शब्दकोश) Mongolian (химийн тэгшитгэлийн толь бичиг) Nepali (रासायनिक समीकरण शब्दकोश) Punjabi (ਰਸਾਇਣਕ ਸਮੀਕਰਨ ਕੋਸ਼) Somali (qaamuuska isle'eg kiimikada) Tamil (வேதியியல் சமன்பாடு அகராதி) Telugu (రసాయన సమీకరణ నిఘంటువు) Yoruba (iwe itumọ idogba kemikali) Zulu (isichazamazwi se-chemical equation) Myanmar (Burmese) (ဓာတုညီမျှခြင်းအဘိဓါန်) Chichewa (mankhwala equation dikishonale) Kazakh (химиялық теңдеу сөздігі) Malagasy (rakibolana fitoviana simika) Malayalam (rakibolana fitoviana simika) Sinhala (රසායනික සමීකරණ ශබ්ද කෝෂය) Sesotho (lik'hemik'hale ea equation ea lik'hemik'hale) Sudanese (kamus persamaan kimia) Tajik (луғати муодилаи химиявӣ) Uzbek (kimyoviy tenglama lug'ati) Amharic (የኬሚካል እኩልታ መዝገበ-ቃላት) Corsican (dizziunariu d'equazioni chimichi) Hawaiian (puke wehewehe ʻōlelo kūmole) Kurdish (Kurmanji) (ferhenga hevkêşeya kîmyewî) Kyrgyz (химиялык теңдемелер сөздүгү) Luxembourgish (chemesche Gleichwörterbuch) Pashto (د کيمياوي معادلې قاموس) Samoan (vailaʻau faʻasino igoa) Scottish Gaelic (faclair co-aontar ceimigeach) Shona (kemikari equation duramazwi) Sindhi (ڪيميائي مساوات ڊڪشنري) Frisian (gemysk fergeliking wurdboek) Xhosa (imichiza equation dictionary)

Doanh thu từ quảng cáo giúp chúng mình duy trì nội dung chất lượng cho website - vì sao chúng mình phải đặt quảng cáo ? :D

Tôi không muốn hỗ trợ Từ Điển (Đóng) - :(