CHƯƠNG 8 DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

1. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.

Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử Halogen

C2H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

Cộng hợp hidro halogenua hoặc halogen vào phân tử hidrocacbon không no.

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-Br

CH₂=CH₂ + Br₂ → 

Thế nguyên tử hidro của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl  (Điều kiện: ánh sáng)

2. Phân loại

Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen,số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon

Một số koại dẫn xuất halogen thường gặp: 

- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở. VD: CH3Cl (metyl clorua); CH2Cl-CH2Cl (1, 2- đicloetan)

- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở. VD: CH2=CHCl

- Dẫn xuất của hidrocacbon thơm. VD: C6H5Br (Phenyl bromua)

Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen

Bậc I:(Etyl clorua)

Bậc II:  (isopropyl clorua)

Bậc III:   (tert-butyl bromua)

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH₃Cl, CH₃F, ...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng và rắn.

Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hidrocacbon, ete, ...

Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF₃-CHClBr (halotan: chất gây mê, không độc),  DDT (thuốc diệt côn trùng)

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Phương trình tổng quát: R-X  + NaOH    R-OH +  NaX

Đun nhẹ hỗn hợp etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:

CH₃-CH₂-Br + NaOH      C₂H₅OH + NaBr

2. Phản ứng tách hidrohalogennua

Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hidroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra:

IV. ỨNG DỤNG

1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Vinylclorua tổng hợp nhựa PVC

 Ống PVC và ống PVC màu

Isopren tổng hợp cao su Isopren

CF₂=CF₂ tổng hợp tefon

 Dụng cụ nấu ăn chống dính

Tổng hợp ancol, phenol…

2. Làm dung môi

Clorofom ; 1,2- đicloetan…

3. Các lĩnh vực khác

Thuốc trừ sâu, diệt côn trùng, thuốc gây mê.