Bài 10. Amino axit

I. KHÁI NIỆM

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).

Tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên axit cacboxylic tương ứng (tên hệ thống, tên thường) có thêm tiếp đầu ngữ amino và số (1, 2, 3,...) là tên thay thế hoặc chữ cái Hi-Lạp (α, β, ...) chỉ vị trí của nhóm NH₂ trong mạch là tên bán hệ thống. Ngoài ra, các α-amino axit có trong thiên nhiên thường được gọi bằng tên riêng (tên thường).

II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Cấu tạo phân tử

Phân tử amino axit có nhóm cacboxyl (COOH) thể hiện tính axit và nhóm amino (NH2) thể hiện tính bazơ nên thường tương tác với nhau tạo ra ion lưỡng cực:

Các amino axit là những hợp chất có cấu tạo ion lưỡng cực nên chúng là chất rắn kết tinh, tương đối dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao (phân hủy khi nóng chảy).

2. Tính chất hóa học

Các amino axit biểu hiện tính chất lưỡng tính, tính chất riêng của mỗi nhóm chức và có phản ứng trùng ngưng.

- Tính chất lưỡng tính

Glyxin phản ứng với axit vô cơ mạnh sinh ra muối (tính chất của nhóm NH2) đồng thời cũng phản ứng với bazơ mạnh sinh ra muối và nước (do có nhóm COOH trong phân tử).

- Tính axit - bazơ của dung dịch amino axit

Glyxin có cân bằng:

Axit glutamic có cân bằng:

Lysin có cân bằng:

- Phản ứng riêng của nhóm COOH: phản ứng este hóa

Amino axit phản ứng với ancol khi có mặt axit vô cơ mạnh sinh ra este.

- Phản ứng trùng ngưng

Khi đun nóng, các Ɛ- hoặc ω-amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo ra polime thuộc loại poliamit. Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH₂ ở phân tử amino axit kia thành nước và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau. Thí dụ với axit Ɛ-aminocaproic:

III. ỨNG DỤNG

- Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là những hợp chất cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.

- Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt), axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.